Olivia, İtalyan asıllı emlakçı Douglas'ın kızıdır. Palermo ve iç mimar Lynn Hutchings. Palermo'nun büyüdüğü yer Yukarı Doğu Yakası, New York ve Greenwich, Connecticut'ta yaşadı. Nightingale-Bamford Okulu'na ve ardından St. Luke Okulu'na gitti, Burada çim hokeyi takımındaydı. Amerikan Koleji'ne katıldı. Paris Üniversitesi'nde bir yıl okudu ve The New School'da medya eğitimi aldı. New York'ta. Palermo'nun babası 2007 yılında başarısız olduktan sonra iflas başvurusunda bulunmuştu. alacaklıya 2.75 milyon dolar ödemesine karar verdi. Bununla birlikte, bu karar Yargıç, suçunu gizlemek için birden fazla sahte kuruluş kullandığını tespit etti. borç para almak, özel kulüplere katılmak ve kendi Quest'te staj yaptı. Fotoğrafçı Patrick McMullan onu Sonra da şehirde fotoğraflarını çekti. Palermo'da New York'taki hayırseverlik etkinliklerinde yer alarak Çocuklar İçin New Yorklular Dostlar Komitesi ve komiteye katılma Gülümseme Operasyonu'nun. Palermo kendini bir savaşın ortasında buldu. arkadaşlarına bir mektup gönderdiğinin bildirilmesi üzerine tartışma kabul edilmesi için yalvaran sosyetikler. Bu mektup aşağıdaki adrese iletilmiştir sosyal web sitesi Socialite Rank.com'un sahipleri tarafından derhal yayınlanmıştır. o. Palermo mektubun gerçekliğini derhal reddetti ve web sitesine karşı bir dava açtı. Web sitesi sonunda kapatıldı ve Mayıs 2007'de Palermo, New York Magazine'in kapağında yer aldı. Palermo 2008'den beri model Johannes Huebl ile birlikte.