Alabama'da doğan Darren, Juilliard Sahne Sanatları Okulu'nda eğitim gördü. Sanatları bölümünden 1996 yılında mezun oldu. O zamandan beri yoğun olarak New York sahnesinde. New York'ta yaşamaktadır. İlk başarısını elde etti kurnaz, biseksüel tütüncü rolüyle ülke çapında ün kazandı. Hit TV dizisi "Mad Men"'de Heir Lee Garner, Jr.