Boomer Phillips'in tek istediği itfaiyeci olmaktı ama Makine Mühendisliği diploması almak ve Texas Üniversitesi'nden mezun olmak A&M Üniversitesi İtfaiye Akademisi'nden mezun olduktan sonra itfaiyeci açığı onu Boomer ilk kez 2005 yılının Ağustos ayında stand-up komedi sahnesine adım attı. Bir yıl içinde üç yüksek profilli komedi yarışmasında finalist oldu. Yarışmalar: Yuk Yuks Toronto Laugh off, Yuk Yuks Ajax Laugh Off ve Hog town Komedi Festivalleri Ed Pollack Yarışması. 2006 yılında amacı komedi sahnesinden çıkıp TV/Film sektörüne geçmekti. O zamandan beri 60'ın üzerinde reklam filminde çalıştı, 200'ün üzerinde televizyon Crave TV'nin hit komedisi "Letterkenny", Hulu'nun "A Handmaids Tale" ve FXs "The Strain" filmlerinde konuk oyuncu olarak yer alan Phillips'i Jay Baruchel'in hokey devam filmi "Goon 2" ve The Butler Brothers filmi "First Round Down"da Steel Mill Bill rolünde de izleyebilirsiniz;