Denola Grey ilk oyunculuk deneyimini 2018 yılında Nijerya'nın ilk yasal drama dizisi Castle & Castle'da gerçekleştirdi. Benjamin Castle'ın zamanını oynayarak RMD, Dakore Egbuson Akande ve Eku Edewor gibi en iyi Nollywood oyuncularıyla birlikte hareket etti. Aynı yıl Nollywood komedisi Bling Lagosians'ta Venya rolünü oynadı.2021'de Nijerya'nın ilk bilimkurgu, fantastik zaman yolculuğu filmi olan D.O.D'de (Day Of Destiny) Olumide Oworu ile birlikte iki kişilik başrolün bir parçası olarak rol aldı. Filmde ayrıca Ireti Doyle, Broda Shaggi, Toyin Abraham, Blossom Chukwujekwu ve Ini Dima- Okojie rol alıyorO zamandan beri Castle & Castle'ın post prodüksiyon aşamasında olan ve 2021'in ikinci yarısında yayınlanmak üzere Netflix'e özel olarak lisanslanan 2. Sezonunda çalıştı.