Holyoke, Massachusetts'te doğmuş, Cape Cod'un yanı sıra Mississippi ve Oklahoma'da büyümüştür. Yedi çocuktan biridir, bir aile tarafından yetiştirilmiştir. Garson olarak çalışan bekar bir anne. Michael tek çocuktu liseden mezun olan en yakın ailesinden biriydi. Lisede oyun kurucu ve güreşçiydi. Daha sonra serbest güreşçi oldu. üniversitede bir yıl okuduktan sonra kısa bir süre Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisi. İlk tiyatro prodüksiyonu The Rainmaker" filminde Jimmy rolünde oynadı. İlk profesyonel işim bir eğlencede western silahlı çatışma gösterilerine katılmak parkında komik ve kanun kaçağı karakterleri canlandırdı ve ilk sendika işi Chevy Kamyon reklamında oynadı. Michael aynı zamanda başarılı bir yazardır, çünkü ilk kaleme aldığı senaryo olan Little Boy Blue satılmış ve link=tt0119547], ve 1998 yılında gösterime girdi. Filmin başrollerinde Ryan Phillippe, Nastassja Kinski, John Savage ve Emmy ve Tony ödülü kazanan Shirley Knight. Gösteri dünyasını bırakan Boston, 12 yıl sonra yeniden tutkuyla geri döndü ve ödüllü üç kısa film olan Dress Rehearsal, The Guitar ve Jesus Rides A Harley'in yapımcılığını üstlendi ve aynı zamanda yazar ve yönetmen olarak görev yaptı.