Shawn Flanagan yirmi yılı aşkın süredir uzun ve kısa metrajlı filmlerin yapımcılığını üstleniyor. Flanagan, "The Right Stuff" filminde bir gün figüran olarak çalıştıktan sonra Cupertino, CA'daki De Anza College'da sinema ve oyunculuk eğitimi almaya başladı. Kısa süre sonra kendini Bottom Line Studios'tan Sean Donahue ve Patrick G. Donahue ile çalışırken buldu. Burada Sean Donahue, Richard Lynch, Erik Estrada, Frank Stallone, Patrick G. Donahue ve Ted Markland'ın oynadığı ve Artist View Entertainment aracılığıyla dağıtılan dört uzun metrajlı filmin ortak senaristliğini yaptı, prodüksiyonunu yönetti ve başrollerini paylaştı. Flanagan 1997'de Almaden Films'i kurdu ve burada dördü San Jose Cinequest film festivalinde prömiyeri yapılan on iki filmin yazarlığını, yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlendi. Flanagan 2001 yılında Richard Lynch'in başrolünü oynadığı "The Friggin' Mafia Movie" filmindeki çalışmasıyla Düşük Bütçeli Deha Ödülü'nü kazandı, Silver Street film festivalinde gösterildi. Flanagan 2014 yılında "The Ridgeways" adlı reality şovun ortak yapımcılığını, yönetmenliğini ve kurgusunu üstlendi. Kasım 2017'de Flanagan, senaryosunu yazdığı, yapımcılığını üstlendiği, çektiği, yönettiği ve kurgusunu yaptığı "Jimmy Kendrick" filmiyle ABD Hollywood Uluslararası Altın Film Ödülleri'nde Üstün Yapımcı ve Üstün Yönetmen dallarında iki kategoride aday gösterildi.