Madrid'de İngiliz bir anne ve 'Gaditano' bir babanın çocuğu olarak dünyaya gelen Leonor'un ilk yılları balerin olma arzusuyla geçti. Sekiz yaşındayken klasik bale eğitimi almaya başladı, ancak dizindeki bir sakatlık nedeniyle hayalleri yarıda kaldı. Bu durum onu oyunculuk alanına yönlendirdi ve ilk adımlarını çeşitli kültür merkezlerindeki amatör tiyatrolarda attı. 1993 yılında Pablo Llorca'nın 'Jardin colgantes.' filmiyle sinemaya ilk adımını atan Leonor, daha sonra anadilinin İngilizce olmasının avantajını kullanarak Actor's Centre'da eğitim almak üzere Londra'ya taşındı. İspanya'ya döndükten ve çeşitli televizyon dizilerindeki performanslarından sonra Leonor, Antonio Mercero'nun 'La hora de la valientes' (1998) filminde En İyi Kadın Oyuncu dalında Goya adaylığı kazanarak sinema sektöründeki yerini sağlamlaştırdı. Cayetana Guillén Cuervo ile birlikte 'Raquel busca su sitio' dizisinde çalışmaya devam edecek ve Bigas Luna'nın 'Son de Mar' (2001) filminde başrolü üstlenecektir. 2002 yılında Daniel Fejerman ve Inés París'in komedisi 'A mi madre le gustan las mujeres' filminde başrol oynadı ve Goya Ödülü'ne tekrar aday gösterildi. Aynı rolle En İyi Kadın Oyuncu dalında Fotogramas de Plata ödülüne layık görüldü. Aynı yıl, Pedro Almodóvar 'Hable con ella,' filmini gösterime soktu ve bu filmde komadaki bir balerini canlandırarak artan prestijine katkıda bulundu. Daha sonra Isabel Coixet'in 'Mividasinmi'si, Cesc Gay'in 'Enlaciudad'ı, Patrick Alessadrin'in Fransız komedisi 'Mauvais esprit'i, Joaquín Oristrell'in 'Inconscientes', Manuel Huerga'nın 'Salvador', Glenio Bonder'in 'Belle du seigneur', Alex de la Iglesias'ın 'The Oxford Murders' ve Alessandro Baricco'nun 'Lezione 21' (2007). Leonor Watling, sinema kariyerine paralel olarak, birlikte beş albüm yayınladığı Marlango grubunda şarkıcı ve söz yazarı olarak da başarı elde etti: Marlango (2004), Automatic Imperfection (2005), The Electrical Morning (2007), Life in theTreehouse (2010) ve Undia extraordinario (2012). Aktris 2008 ve 2012 yılları arasında Andrucha Waddington'ın 'Lope', Mariano Barroso'nun yönettiği 'Lo mejor de Eva' ve Joan Carr-Wiggin'in 'If I were you.2013 yılında Cesc Gay ile 'Una pistola en cada mano' filminde tekrar çekim yapar. Son filmleri Dominic Harari'nin 'The Food Guide to Love' ve Isabel Coixet'in 'Another me' filmleri olmuştur. 2014 yılında Malta'da Joseph Fiennes ve Tom Felton ile birlikte 'Clavius,' filmini çeker. Leonor 2016 yılında Pablo Derqui ile Antena 3 dizisi 'Pulsaciones 'de rol alır. Ayrıca Jaume Balagueró'nun 'Muse' filminde de rol alır. 2018 yılında, başrollerini José Coronado ve Álex González'in paylaştığı Telecinco dizisi 'Vivir sin permiso,'ya katıldı.