Hammond, Indiana'da büyüyen Jean Shepherd, çelik endüstrisinde çalışmaya başladı. değirmenlerinde çalışmış ve orduya girmeden önce Ordu Sinyal Birliği'nde görev yapmıştır. Sanat. 1950'lerde radyo kişiliği olarak uzun bir kariyere başladı gençlik hikayelerini anlatıyor, güncel konular hakkında yorum yapıyor ve aptalca şarkılar söyledi. New York'ta WOR-AM'deyken Greenwich Village'daki Limelight'tan canlı gece kulübü gösterileri. O yazdı Playboy ve diğer dergiler için. Makaleleri bir dergide yayınlandı George Ade'nin Amerika'sı", "Tanrı'da Biz Güven, Diğerleri Nakit Öder", "Wanda Hickey'in Altın Anılar Gecesi, and Other Disasters", "A Fistful of Fig Newtons" ve "The Ferrari in Yatak Odası". 1970'lerde iki dizi mizahi program yaptı yanı sıra birkaç American Playhouse (1980) PBS için bölümler. 1983 yılında ilk uzun metrajlı filmini yazdı, Bir Yılbaşı Hikâyesi (1983), yarı otobiyografik karakterinin birçok hikayesini bir araya getirerek "Ralphie". Bir devam filmi, "Benim Yaz Hikayem" (diğer adıyla It Runs in the Family (1994)) 1994 yılında yapıldı.