Always Be My Maybe, 15 yılın ardından yeniden bir araya gelen çocukluk arkadaşlarının hikayesini konu ediyor. Çocukluk arkadaşı olan Sasha ve Marcus’un yollarının ayrılmasının üzerinden tam 15 yıl geçmiştir. Farklı yönlere savrulan ikiliden Sasha, başarılı bir şef olmuştur ve nişanlısı Brandon ile evlilik hazırlığı içerisindedir. Yerel bir müzisyen olan Marcus ise babasının himayesi altında yaşamaktadır. Sasha, yeni açılacak bir restoran için doğup büyüdüğü şehre, San Francisco’ya dönmek zorunda kalır. Eski hatıraların yeniden canlanmasına neden olan bu şehir, ona çocukluk arkadaşını yeniden görme fırsatı verir. Aradan geçen 15 yılın ardından karşılaşan Sasha ve Marcus, geçmişi yad etmeye başlar. Bu sırada Brandon’ın evlilikten vazgeçtiğini açıklaması, Sasha için büyük yıkım olur.

Always Be My Maybe

30 yaşlarında pek çok insan gibi Phil de kafasını telefonundan kaldırmayı pek başaramaz. Ancak bir gün Phil’in hayatı, yeni aldığı telefon ile tamamen değişir. Akıllı telefonun işletim sistemi Jexi, gerçekten de çok akıllıdır. Fakat biraz ağzı bozuk biraz da saplantılıdır. “Ezik” bir insan olarak gördüğü Phil’in hayatına müdahale etmeye başlar. Jexi sayesinde Phil işinde terfi etmekle kalmaz, hayalindeki kızla da çıkmaya başlar. Hayatını yaşamaya başlayan Phil, telefonuna eskisi kadar ilgi göstermeyince Jexi onu kıskanır. Phil’in bu yeni ve güzel hayatını mahvetmek, Jexi için hiç de zor olmayacaktır.

Jexi

Jimmie Fails, San Francisco’da yaşayan genç bir adamdır. Her gün hızla değişen şehre ayak uydurmakta zorlanan Jimmie, zamanla kendisini şehre ait hissetmemeye başlar. Genç adam, büyükbabasının yıllar önce San Francisco’nun göbeğinde inşa ettiği Victoria tarzı evi geri alma hayalini kurmaktadır. Ailesiyle yeniden bağlantı kurmaya ve özlediği topluluğu yeniden yapılandırmaya çalışırken, umutları onu durumunun gerçeğine kör hale getirmiştir. Jimmie, en yakın arkadaşı Montgomery ile birlikte hayallerini gerçekleştirmek için çabalarken bir yandan da kendisini şehre ait hissetmenin yolunu arar.