Stewart Strauss Hollywood, Kaliforniya'da doğdu. Hayatının büyük bölümünü Kaliforniya'da geçirdi, birkaç yıl da Reno, Nevada'da KTHX FM'de bir radyo programı sundu. Bir SoCal yerlisi olmak, film ve TV stüdyolarının, mekan çekimlerinin, oyuncuların, müzisyenlerin ve zanaatkarların yakınında büyümek anlamına geliyordu. Sekiz yaşına geldiğinde Stewart çello ve gitar çalmayı öğreniyordu. On üç yaşına geldiğinde okul orkestrasında klarnet ve genç rock gruplarında gitar çalıyordu. Tiyatroyla ilk kez ilkokulda tanıştı ama onun yerine spor ve müzikle uğraştı. Stewart lisede fotoğrafçılık, ardından Los Angeles Valley College'da film yapımı ve tiyatro sanatları eğitimi aldı. Birkaç sömestr içinde tek perdelik oyunlar yönetti, müzikallerde, komedilerde ve dramalarda sahne aldı ve Man Of La Mancha'nın kolej prodüksiyonunda (sahnede) gitarist rolünü oynadı. Stewart'ın film, müzik ve televizyonun en büyük yıldızlarından bazılarıyla tanıştığını söylemek hafif kalır. "Frank, Sinatra ve Zappa ile el sıkıştım". Elvis Presley, Paul ve Linda McCartney, Joni Mitchell, George Benson, Herbie Hancock ve en son Bob Odenkirk, bunlardan birkaçı. Her zaman önce müzik vardı. Stewart, Tahoe Gölü'nde kayak ve spor serserisi ve poker satıcısı olarak yaklaşık altı yıl geçirdikten sonra Los Angeles'a geri döndü ve ticari müzik ve müzik teorisi okumak için okula geri döndü. Para sıkışıktı. Figüran olarak çalışan bir arkadaşı Stewart'ı Staying Alive için yapılan açık oyuncu seçmelerine davet etti. John Travolta'nın oynadığı Saturday Night Fever'ın devam filmiydi. "Gezintiye çıktım, yer ayırttım, sonraki birkaç günü sette geçirdim, çok şey öğrendim ve çok eğlendim!" Aynı şey George Burns'ün oynadığı Oh, God! You Devil'da da aynısı oldu. Stewart bir daha figüran olarak çalışmayı aklından bile geçirmeden yıllar geçti. Tahoe Gölü'nde yaşarken, ikinci kez, Smokin' Aces gölde çekiliyordu. Arka plan için açık bir çağrı vardı, o da gitti, yer ayırtıldı, bir hafta kadar birden fazla sahnede çalıştı ve çok eğlendi! Stewart'ın evde ailesine yardım etmek için Los Angeles'a dönmesi uzun sürmedi. Bir arkadaşı Burbank'teki Central Casting'e kaydolmasını önerdi. Central'daki ilk işi Mad Men için acele bir çağrıydı. 1963'e anında geri döndüm. Gerçeklik inanılmazdı". Çekilen sahnede yer alıyordu ama işin bonusu Matthew Weiner'ın arka plan oyuncularına gösterdiği kraliyet muamelesiydi. Stewart arka planda çalışmaya devam etmeye karar verdi. Bir sonraki adım sendikaya girmekti. Stewart, Demetri Martin'le Important Things'te bir skeçte çalıştıktan sonra 2010 yılında AFTRA'ya katıldı. "İlk SAG kuponum Water For Elephants'ta geldi. Bir hamal rolündeydim. Harika bir deneyimdi. Geri kalan SAG kuponlarımı Argo'da kazandım. Bir savcıyı oynadım, sonra çekimin ilerleyen bölümlerinde CIA ajanı oldum. Hiç de fena değil!" David Lynch İkiz Tepeler (2017) için Woodsmen'i seçerken Stewart'ın bolca deneyimi vardı ama bir yönetmenin tam inancına sahip değildi. Lynch, Stewart'ın bu zorlu göreve hazır olacağına inandı ve gerisi tarih oldu. "Sokaklarda tanınmıyorum ve bu benim için sorun değil". Twin Peaks (3. Sezon) yayınlandığından beri Comic-Con'a, Twin Peaks Festivaline, David Lynch Festival Of Disruption'a, LosConn'a ve diğer festivallere davet edildim. Bu benim için bambaşka bir dünya ve bunun için minnettarım". Stewart, Nathan Fielder ile birlikte Nathan For You'da kendisi olarak görüldü. Bu, tüm dizinin en popüler bölümlerinden biri oldu. Stewart ayrıca Showtime'da yayınlanan Jim Carey yapımı I'm Dying Up Here'ın her iki sezonunda da yer aldı. Stewart son olarak Night Court, Reboot, Quasi, Mrs. Davis ve 9-1-1: Lone Star'da rol aldı. Stewart ayrıca müzik, televizyon prodüksiyonu ve post prodüksiyonu alanlarında da profesyonel deneyime sahiptir. Örnekler için YouTube kanalına göz atın. Avustralya'da yayınlanan ve YouTube'da da yer alan Sonny Michaels Show'da birçok kez sahne almıştır. 2021'de Precipice Of Dismay adlı orijinal müzik ve coverlardan oluşan bir albüm yayınladı. Albüm tamamen kendi prodüksiyonu. Stewart yazdı, gitar, bas, klavye, perküsyon, davul programlama çaldı ve vokalleri sağladı. Albüm dünya çapındaki çoğu streaming servisinde mevcut. Stewart Strauss'un Into The Woods With Stewart Strauss adlı podcast'i podcast'lerin dinlendiği çoğu yerde dinlenebilir.