Ciaran O'Reilly, New York'ta The Irish Repertory Theatre'ın kurucularından biridir. Halen orada oyuncu, yönetmen ve yapımcı olarak çalışmaya devam etmektedir. Bugüne kadar 200'ün üzerinde oyun ve müzikalin yapımcılığını üstlendi. En sevdiği yönetmenlik görevleri arasında The Butcher Boy, A Touch of the Poet, Autumn Royal, A Touch Of The Poet*, The Weir* (*Performances on Screen), Lady G: Plays and Whisperings of Lady Gregory, Dublin Carol, The Shadow of a Gunman, The Seafarer, The Dead, 1904, Shining City, Off the Meter, On the Record, The Weir (Calloway Nom.), Banished Children of Eve, The Emperor Jones (Callaway Award, O'Neill Credo Award, Drama Desk, Drama League ve Lucille Lortel Nom.), The Hairy Ape (Drama Desk Drama League ve Callaway Nom.), Philadelphia, Here I Come! (Drama Desk Nom.). Irish Rep oyunculuk rolleri arasında Da, Juno and the Paycock, Dancing at Lughnasa, Molly Sweeney, Candida, Aristocrats, A Whistle in the Dark, The Shaughraun ve The Irish and How They Got That Way bulunmaktadır. Roundabout Theatre Company'nin A Touch of the Poet prodüksiyonunda Gabriel Byrne ile birlikte rol aldı. Dublin'deki Abbey Theatre'da sahneye çıktı ve Broadway'deki ilk çıkışını The Corn is Green'de yaptı. Filmleri arasında The Devil's Own (Harrison Ford'un oynadığı), Law & Order, The Irish...and How They Got That Way, Third Watch, Bored to Death ve The Knick bulunmaktadır. Ciarán, Irish America Hall of Fame'e kabul edildi, Eugene O'Neill Yaşam Boyu Başarı Ödülü'nü aldı ve İrlanda Cumhurbaşkanı Michael D. Higgins tarafından 2019 Yurtdışındaki İrlandalılar için Başkanlık Seçkin Hizmet Ödülü'ne layık görüldü. Kasım 2022'de New York Simgesel Yapılar Komisyonu onu Plaza Hotel'de "New York Yaşayan Simgesel Yapı" olarak adlandırdı.