Spencer Squire Philadelphia, Pennsylvania'da doğdu. Çocukluğundan beri sahnede performans sergileyen Spencer, Illinois, Evanston'daki Northwestern Üniversitesi Tiyatro Bölümü'nden mezun oldu. Spencer buradan eğlence sektöründe kariyer yapmak üzere Los Angeles'a taşındı. İlk çıkışını, daha önce Swing olarak bilinen Heart of Champions'da Michael Shannon'ın koçluğunu yaptığı kolej kürekçilerinden biri olarak rol aldığında yaptı. Spencer daha sonra yine Michael Shannon'ın rol aldığı Shriver'da oynamaya devam etti. Bu yılın başlarında Spencer, Denzel Washington tarafından Sony Pictures Entertainment filmi A Journal for Jordan'da rol almak üzere seçildi. Aktörlüğünün yanı sıra Spencer, dünya çapında çeşitli film festivallerinde gösterilmeye devam eden Trip's Duplage adlı kısa filmi yönetti, yazdı ve filmde rol aldı.