Bob Dermer 1946 yılında Ottawa, Ontario, Kanada'da doğdu. Onu kırk altı gibi geç bir yaşta dünyaya getiren annesi, oyunculuk yapma isteğine karşı çıktı ama buna rağmen sekiz yaşında tiyatro okuluna götürüldü ve on üç yaşına kadar orada okudu. Mutlu bir şehirde, ara sıra yaşanan nükleer alarm dışında mutlu bir çocukluk geçirdi. Mutlu bir ergenlik dönemi de geçirdi ve her yıl okul konserine çıktı. On üçüncü sınıftayken Ottawa'da CGOH için 'Milk and Honey' adlı bir televizyon dizisi için seçmelere katılma fırsatı buldu. Rol yaşlı bir Rus adam içindi ve Dermer henüz bir genç olmasına rağmen yine de seçmelere katıldı. "Sen yaşlı Rus adamı oynamıyorsun" dedi yönetmen, "ama on yedi yaşında bir çocuk için bir rolümüz var." Böylece Dermer dizide rol aldı ve iki yüz bölüm oynadı. Mezun olduktan sonra on yıllık oyunculuk deneyimine sahip oldu ve dans dersleri aldı. Noreen Young Dermer'i keşfetti ve onu kuklacılık yapacağı Union toplantısı için işe aldı. Dermer hayatında hiç kuklacılık yapmamıştı ve üç ay sonra televizyon için canlı bir kukla gösterisi yaptı. 1967'den 1977'ye kadar kuklacı olarak çalıştığı "Pencil Box" adlı bir dizi yaptı. Young, Dermer'i çocuklar için eğitici bir dizi olan TV Ontario'ya çıkardı. Bu programda, kendisi gibi kuklacı olan nişanlısı Nina Keogh ile tanıştı. 1980 yılında Kevin Gillis'in animasyon TV özel 'The Christmas Raccoons'da sıradan, düz adam ve havacılık meraklısı Ralph Raccoon olarak rol aldı ve serinin geri kalanında Ralph'i seslendirmeye devam etti. 1985 yılında, 'Raccoons' TV dizisinin başladığı yıl, Dermer 'The Care Bears Movie' filminde Huysuz Ayı'yı seslendirdi ve yıllar boyunca sonraki Care Bears filmlerinde ve dizilerinde onu seslendirdi.