Emma Chukker olarak doğan ve San Diego, Kaliforniya'da büyüyen Emma Caulfield, La Jolla Playhouse ve Old Globe Theatre'da tiyatro eğitimi almaya başladı ve burada "Excellence in Theatre Arts" ödülünü kazandı. Liseyi bitirmeden önce Londra'daki The American School in Switzerland'da (TASIS) tiyatro eğitimine tekrar başlayan Caulfield, 1999'da başlayan Vampir Avcısı Buffy (1997) dizisindeki genç ve güzel iblis-ölümlü "Anya" rolüyle tanınan ödüllü bir oyuncu. Rolü başlangıçta sadece Aralık 1998'deki bir bölümde haftanın konuk iblisi olarak tasarlandı, ancak Joss Whedon yeteneğini fark edince birkaç konuk rolü için daha geri çağrıldı. Bir sonraki sezon bölümlerin çoğunda yer aldı ve daha sonra tam zamanlı bir dizi müdavimine terfi etti. Aralarında hit bağımsız bilimkurgu/romantik komedi filmi Aşka Geri Sayım'ın (2009) da bulunduğu çok sayıda filmde rol alan Caulfield, 30. yaş gününün eşiğinde olan ve yerleştirilen bir zamanlayıcı cihazın ona gerçek aşkıyla tam olarak ne zaman buluşacağını söyleyeceğine inanan Oona Leary karakterini canlandırdı.2014 yapımı bağımsız topluluk filmi Telling of the Shoes'da derin bir sırrı olan bir adamın sessizce acı çeken karısı "Alex" rolünü canlandırdı. Hollow (2007) adlı kısa filmdeki Sarah rolüyle övgü topladı ve Beverly Hills Kısa Film Festivali'nde En İyi Kadın Oyuncu ödülünü aldı. Revolution Studios'un gerilim filmi Diş Perisi'nde (2003) "Caitlin Green" rolünde oynadı. Bu filmde Chaney Kley ile birlikte, gece teröründen mustarip 8 yaşındaki sorunlu erkek kardeşine bakmaya çalışan genç bir kadını canlandırdı. Kendi kaynaklarıyla baş başa kalan Caitlin, küçük kasabalarına karanlıkta musallat olan efsanevi kötülükle mücadele etmek zorundadır.Caulfield 2010 yılını Gigantic (2010) ve Life Unexpected (2010) adlı iki dizide yoğun bir şekilde tekrarlanan bölümlerde hokkabazlık yaparak geçirdi. Kendisi aynı zamanda yazar ve Yapımcı. Ağustos 2009'da yazar ortağı Camilla Ransten ile birlikte başarılı web çizgi romanı Contropussy'yi başlattı. İnsan davranışlarını hayvanların gözünden sergileyen, kesinlikle kadın odaklı bir hiciv. Aynı zamanda Contropussy'nin ortak yaratıcısı ve popüler web dizisi Bandwagon'un yapımcısı ve yıldızı: The Series'in (2010) yapımcısı ve yıldızı.