Shay Roundtree Atlanta'da güçlü bir tiyatro geçmişi geliştirdi. Onun Drumline (2002) seçmelerine katılıp bir rol kazandığında büyük bir atılım yaptı. Shay cebinde birkaç dolarla Los Angeles'a tek başına gitti. Sonra bir ay sonra seçmelere katıldı ve NBC'nin Kingpin (2003) dizisindeki Junie Gatling rolünü kazandı. Kingpin (2003) rolünü kazandı. Shay rolü aldı ve asla arkasına bakmadı. O ortaya çıktı Kingpin'in beş bölümünde ve Mountain için ulusal bir spotta Dew.