Çocukken yetenekli bir şarkıcı olan Peary daha sonra 1925'te radyoya geçti. Tarafından 1929 yılında kendi radyo programını yaptı ve büyük çıkışını 1935 yılında Fibber McGee ve Molly Şov'da Throckmorton rolündeydi. Gildersleeve. 1939'da Peary, bir televizyon kanalında kişisel bir gösteri yapıyordu. Fibber McGee ve Molly Show'un tanıtımını yapan tiyatroda onun alametifarikası olacak kıkırdaması. Seyircilerin dikkatini çekti ve Peary bunu Gildersleeve karakterine dahil etti. Peary sonunda kendi radyo programı olan The Great Gildersleeve'i yayınlamaya başladı. 8-31-41 ve 17 yıl boyunca devam etti. En uzun soluklu komedi dizilerinden biriydi. 1958'de yayını bıraktı. Peary radyoyu Gildersleeve radyo programı 1951'de. Daha sonra çok sayıda uzun metrajlı dördü Great Gildersleeve radyo programına dayanan filmler. Onun Filmlerdeki kariyeri 50'lerde azaldı, ancak daha sonra televizyon ve plaklarda yer aldı. Son film görüntüsü 1964; 70'li yılların başlarına kadar televizyonda görünmeye devam etti.