Monica Calhoun 13 yaşından beri oyunculuk yapıyor. Çocuk oyuncu olarak Walt Disney Family için "She Stood Alone" filminde çalıştı ve CBS'in "Bagdad Café", "Getting Straight" ve "Taking a Stand", ABC'nin "Where I Live", "The Ditchdigger's Daughter" ve "The Ernest Green Story" dizilerinde rol aldı. Daha sonra hem büyük hem de küçük ekranlarda "mantığın sesi" olarak rol alarak dramaya giriş yaptı. Örnekler arasında "The Best Man", "The Best Man Holiday", "Love and Basketball", NBC's "Sweet Justice" ve HBO's "Rebound" sayılabilir. O genellikle herkesin yumuşak başlı olmasını ve doğru yolda ilerlemesini sağlayan grubun lideridir. Ayrıca, yapımcılığını Robert Townsend'in üstlendiği, başrollerini Billie D. Williams, Richard Roundtree ve Diahann Carroll'ın paylaştığı Apple TV'nin "Diary of a Single Mom" adlı dizisinde de yer aldı. Komedi aynı zamanda Calhoun'un "Bagdad Café", AFI Friends, "Everybody Hates Chris", "The Jamie Foxx Show", "A Different World", "Amen", "Fame", "Wayans Brothers" ve "Gang of Roses" oyunlarındaki güçlü yönüdür.Calhoun tiyatro, televizyon ya da sinema filmlerinde yeni değil. Imitate Betrayal" ve CBS'in "Getting Straight", "Younger and Younger" ve "What about Your Friends" gibi birçok BET dramatik rolünde oynadı. Diğer sinema filmleri arasında Disney'in "Where I Live" ve "Sister Act II", Fox'un "Jack the Bear" ve "Park Day", ABC'nin "Heart and Soul" ve "Where I Live", Fox's "Dirt", ABC's "Grey's Anatomy" ve "NYPD Blue", Lionsgate's "Civil Brand" ve BET's "New Edition" grup üyesi Ralph Tresvant'ın annesi Patricia Tresvant rolünde. Ayrıca "The Jacksons" programında da yer aldı: An American Dream", "Pacific Station", "Children of the Night" ve "Love Chronicles" dizilerinde rol almıştır.Calhoun sahne ve ekranda ise "The Player's Club", "Friends and Lovers", "You Don't Know Me But I'm Famous", "Children of the Universe", "The Salon", "Joan"; "The African American" ve "Everything But A Man". Calhoun, "No Regrets" ile ortak yapımcı olarak ilk kredisini kazandı. Diğer kredileri film ve televizyonda dramatik rollerin yolunu açıyor ve birçok kişi yıllar boyunca onun oyunculuk biçimini kopyaladı. Gizli yetenekleri olan sessiz, utangaç bir kız ve çekimler sırasında canlanıyor. Monica Calhoun hayal kırıklığına uğratmıyor.