Gerçek adı Harry Illingsworth'tü ve eski bir madenciydi, savaştan sonra RAF'tan ayrıldıktan kısa bir süre sonra soyadını değiştirdi. Barnsley'deki Mekanik Enstitüsü'nde vantrilok olarak başladı, daha sonra bir pandomimde müstakbel eşi Kay ile tanıştı, Kay Londra'ya gitmesini önerdi, o da gitti ve Windmll Tiyatrosu'nda çalışmak için diğer birçok oyuncuyla birlikte seçmelere katıldı, Sadece 3 oyuncu alındı, o, Tony Hancock ve Morecambe ve Wise, Bundan bir süre sonra BBC televizyonu için The Trouble With Harry adlı 6 gösteri geldi, Daha sonra kendini televizyonda yayınlanan ilk Kraliyet Komutanlığı Gösterisinde 6 dakikalık bir yer buldu.