Baltimore'lu Dawan Owens, 1.80 boyunda olmasına rağmen nedense seyircilerin dikkatini çekmekte hiç zorlanmadı. Lise yıllarında dikkatleri üzerine çeken Dawan, Pittsburgh Üniversitesi'nin futbol ve daha sonra da beyzbol takımında yer aldı. "İnsanlar bana üniversitede futbol oynayıp oynamadığımı sorduklarında, onlardan 'oynamak'tan ne kastettiklerini tanımlamalarını istiyorum. Ancak 'oynamak' ile gerçek bir üniversiteler arası atletik etkinliğe katılmayı kastediyorlarsa - eğer teknik konulara girmek istiyorlarsa - beşinciyi rica ediyorum."Pitt'ten Bilgi Bilimleri alanında lisans derecesiyle mezun olduktan sonra Dawan, Kurumsal Amerika'da bir BT danışmanlık firmasında çalışmaya başladı. Ancak kısa süre sonra komedinin onun gerçek çağrısı olduğunu fark etti, bu yüzden eline bir mikrofon almaya ve hayalinin peşinden gitmeye karar verdi. Comedy Central'ın Open Mic Fight programında sahne aldıktan sonra, Dawan ilk oyunculuk işini Untitled Bobby Lee Pilot senaryosunda Regular Series olarak aldı ve o zamandan beri çalışmayı bırakmadı.ABC'de Kerry Washington'ın yapımcılığını üstlendiği ve Dawan'ın Alyson Hannigan ve Leslie Bibb gibi isimlerle birlikte rol aldığı Man of the House adlı pilot diziden sonra, Tyler Perry'nin If Loving You Is Wrong & adlı dizisinde düzenli rol; Nextflix'te The Ranch, OWN'de Greenleaf ve Hulu'nun yeni dizisi All Night'ta yinelenen roller aldı.