Chicago'nun güney yakasında doğan Phil, komedi becerilerini skeç ve doğaçlama ile tanınan bir şehirde geliştirdi. Oyunculukla ilk karşılaşması, ailesinin ona on beşinci yaş gününde bir video kamera almasıyla başladı. Aradan yıllar geçti ve Phil komedi ile ilgili her şeyi oynamaya, yazmaya ve yönetmeye devam ediyor. Fiziksel eğitimi genellikle kendisine verilen rollerde kendini gösteriyor.