Leo, Kanada'nın Montreal kentinde büyük ve geleneksel bir İtalyan ailenin çocuğu olarak doğdu ve büyüdü. Oyunculuğa olan aşkı, ilk adımlarını attıktan kısa bir süre sonra büyükannesi tarafından pembe dizilerle tanıştırılmasıyla başladı. Neredeyse hiç İngilizce bilmemelerine rağmen TV şovlarının büyükanne ve büyükbabasını nasıl etkilediğini çok seviyordu. Oyunculuk ve eğlence sanatına bu kadar genç yaşta aşık olduğunda, yapmayı tercih edeceği hiçbir şey olmadığını biliyordu. İlk rolü lise yıllarında, 14 yaşındayken halka açık bir topluluk etkinliğinde Romeo ve Juliette'te Mercutio rolünü oynadığında geldi. Daha sonra Dawson College'da Sinema ve İletişim okudu ve burada birçok öğrenci filmini çekti, yazdı ve oynadı. Bunu Concordia Üniversitesi'ndeki Tiyatro ve Geliştirme programı takip etti. Okulu bitirdikten sonra, kısa sürede kendini şehirdeki birçok kısa filmde başrolde buldu ve bunlardan bazıları Festival International de Cannes, Palm Spring uluslararası kısa festivali ve New York Los Angeles Uluslararası film festivali gibi film festivallerine katıldı. 2012 yılında Leo (Oyuncu, yazar), Kevin Demers (Yapımcı, Yazar, Yönetmen) ve Tarek A. Gharzouzi (D.O.P, Fotoğrafçı ve Yazar) görünürlüklerini artırmak ve yeteneklerini sergilemek amacıyla "Bubo Pictures" adlı bir film yapım ekibi kurdular. 2013 yılının sonlarında Leo Vancouver, BC'ye taşındı. Bir aydan kısa bir süre sonra, kokain kullanan Doğu Avrupalı bir seks kaçakçısı olan Janko rolüyle aksiyon dolu "Skin Trade" filminde Ron Perlman, Dolph Lundgren ve Tony Jaa ile birlikte ilk yardımcı rolünü aldı. Daha sonra Vancouver eğlence sektöründeki ilk yılında "Arrow", "Supernatural" ve "Motive" gibi popüler televizyon dizilerinde birçok rol almaya devam etti. 2014 yazında ünlü film yönetmenleri Jen ve Sylvia Soska (daha çok Twisted Sisters olarak bilinir) ile "Vendetta" filminde çalışma zevkine erişti. Leo sadece sert adam rolleriyle değil, aynı zamanda karakterlerine olan bağlılığıyla da tanınıyor. Prison Break" (2016) filmini çekerken, Leo burnunun kırılmasına neden olan bir kavga sahnesi yaşadı. Ama bu onu sahneye devam etmekten alıkoymadı. Leo diyaloğuna devam etti ve sahneyi bitirdi. Burnunun kırılmasının kendisini çok rahatsız etmediğini söyledi, yeter ki her şeyi kameraya alsınlar. Temizlendi, çekime devam etti ve tüm bunları yüzünde bir gülümsemeyle yaptı. Leo Vancouver'da yaşıyor ve çalışıyor ve sektörde hızla saygınlık ve tanınırlık kazanıyor.