Bennett Dunn müzik ve eğlenceye erken yaşlarda ilgi duymuştur. Piyanoya 1. sınıfta başladı, sonra davul, sonra gitar, sonra yayla gaydası, sonra İrlanda teneke düdüğü, sonra İrlanda Uilleann boruları... Buddy Holly Story'deki eleştirmenlerce beğenilen Buddy rolüyle tanınıyor, bölgesel olarak ve bir Kuzey Amerika Turnesi'nde yer alıyor. Filmlerde, televizyonda ve reklamlarda da rol alan Bennett, eğlence sektöründen izinli olarak hayattaki diğer derin tutkularının peşinden gidiyor: bir aile kurmak ve bilim ve mühendislik alanını keşfetmek.