Amerikalı aktör Paul Monte Jr.'ın gösteri dünyasıyla tanışması, 1970'lerin sonlarında gündüz kuşağında yayınlanan Card Sharks ve The Price Is Right adlı yarışma programlarını her gün izlediği çocukluk yıllarında başladı. Programın prodüksiyon değerine ve heyecanına hayran kalan Paul, televizyon ekranına girmenin bir yolunu bulması gerektiğini biliyordu. Paul sonunda memleketi Bristol, Pennsylvania'daki ilkokulunda dini bayram prodüksiyonlarına katıldı ve hatta o zamanı Bristol'daki Saint Mark Kilisesi'nde sunak çocuğu olarak geçirdi - ayin hizmetini bir performansa eşitledi. 1990'ların ortalarında Radnor, Pennsylvania'daki Cabrini College kampüsündeki Red Cloud Coffee House tiyatrosunda neredeyse yaşadığı üniversiteye kadar oyunculuk böceği Paul'u tekrar vurmadı. Cabaret de dahil olmak üzere birçok öğrenci yapımı ve klasik prodüksiyonda sahne almanın yanı sıra, üniversitenin sunduğu her oyunculuk, yazarlık ve yapımcılık dersine kaydoldu. 1998'de Cabrini'den mezun olduktan sonra gerçek dünya Paul'ü vurdu. Video prodüksiyonunda ya da tiyatroda iş bulamayınca, memleketinin yayın organı The Bucks County Courier Times için gazete sayfaları tasarlama işine girdi. Bir yıl sonra, West Chester, Pennsylvania'daki elektronik perakendecisi QVC'nin iç iletişim departmanında ve nihayetinde şirket içi reklam ajansında grafik tasarımcı ve sanat yönetmeni olarak işe başladı. QVC'deki kariyerinin onuncu yılında Paul, Philadelphia'da oyuncu yönetmeni Mike Lemon'dan oyunculuk dersleri almaya başladı ve bu sayede Philadelphia'daki Walnut Street Theatre'da ve New York'ta aralarında oyuncu-yönetmen Chazz Palminteri'nin de bulunduğu atölye çalışmalarında daha fazla eğitim aldı. Philadelphia ve çevresinde bir dizi yerel reklam çekiminden sonra Paul'ün aydınlanması 2009 yazında James L. Brooks'un yönettiği Nerden Biliyorsun? (2010) filminin setinde rol alması ve sonunda yükselmesiyle gerçekleşti. Bir çekim sırasında aktör Domenick Lombardozzi ile yaptığı doğaçlama bir konuşma, Paul'e "Sarhoş Takım Arkadaşı " olarak ilk başrolünü verdi. Bu deneyimden çok etkilenen ve artık masa başı işi ile oyunculuk arasında gidip gelmek istemeyen Paul, tam zamanlı oyunculuk yapmak üzere 2010 yılında QVC'den ayrıldı. 2013 yılında Cinemax dizisi Banshee'nin dördüncü ve son sezonunda Bölge Savcısı Mark Franklin rolüyle tanındı. Ayrıca Martin Scorsese'nin yönettiği Para Avcısı (2013) filminde Rothschild Broker'ı olarak rol aldı ve Chris Evans'ın (Kaptan Amerika 3: Kahramanların Savaşı (2016)) ilk yönetmenlik denemesi Gece Bitmeden (2014) filminde yer aldı.