Şarkıcı, söz yazarı ve gitarist olan Jennings, 60 albüm kaydetti ve Elli yıla yayılan kariyerinde 16 tane 1 numara country single'ı çıkardı. O Ekim 2001'de Country Music Hall of Fame'e kabul edildi. ile Willie Nelson, Jennings sahne aldı "Mammas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys" gibi düetler, "Luckenbach" ve "Good Hearted Woman". 1970'lerin bu şarkıları ilerici sesi ve huzursuz ruhu daha sonra Travis Tritt, Charlie Daniels, Steve Earle ve diğerleri. Onun yankılanan, otoriter sesi de popüler TV programlarını anlatmak için kullanıldı. göster The Dukes of Hazzard (1979). Bir milyon satan tema şarkısını söyledi. çocuklarda anlatım ve işe yaramasını sağladı," dedi 1987 yılında AP Röportaj. Geleneksel olarak siyah kovboy şapkası ve abanoz rengi kıyafet giyiyordu siyah sakalını ve bıyığını vurguluyordu. Çalışmadığı zamanlarda genellikle münzevi sahnede, ruhlu, sert bir kenara sahip dünyevi müzik çaldı. Kombine, Jennings'in geçmişiyle uyumlu, iyi tanımlanmış bir imajı vardı. kendi tarzında müzik yapmak için plak yapımcılarıyla savaşıyor. Bağımsızlığı hakkında, Dedi ki: "Bir şeyi yapmanın her zaman bir yolu daha vardır - senin yolun." Bazıları Albüm isimlerinin çoğu onun atılgan kişiliğini besliyordu: "Lonesome, On'ry ve Mean," "I've Always Been Crazy," "Nashville Rebel," "Ladies Love Outlaws" ve "Wanted: Sık sık müziğe katılmayı reddederdi. sanatçıların birbirleriyle rekabet etmemesi gerektiği gerekçesiyle diğer. Bu duygulara rağmen Jennings iki Grammy ödülü kazandı ve Country Müzik Derneği'nden dört ödül aldı. Ödül törenine katılmadı. Country Music Hall of Fame'e geçen yıl kabul edildi. 1959'da kariyeri trajediyle neredeyse yarıda kesiliyordu. Hafif bir uçakla uçması planlanıyordu. Buddy Holly'nin ölümüne sebep olan kaza, Ritchie Valens ve The Big Bopper. Jennings koltuğunu bıraktı uçakta The Big Bopper'a Hastaydı ve geride kalanlarla otobüsle seyahat etmek yerine uçmak istiyordu. Holly ile Lubbock, Teksas'ta gençlik arkadaşlarıydılar ve Jennings "Buddy'den öğrendiğim esas şey bir tavırdı," Jennings şöyle dedi: "Müziği çok severdi ve bana müziği sevmek zorunda olmadığımı öğretti. Littlefield, Teksas'ta doğan Jennings 14 yaşında radyo disk jokeyliğine başladı ve kısa bir süre sonra kendi grubunu kurdu. Tarafından 1960'ların başında Jennings düzenli olarak bir gece kulübünde çalıyordu. Phoenix. 1963 yılında 'Herb Alpert''s A&M Records, daha sonra kısa bir süre sonra Nashville'de RCA tarafından Chet Atkins. Nashville'e vardıklarında Cash ile arkadaş ve oda arkadaşı oldular. Onun hit kayıtları 1960'ların ortalarında başladı ve en parlak dönemi 1970'lerin ortalarıydı. Hakkında kanun kaçağı imajıyla ilgili olarak şunları söyledi: "Bu iyi bir pazarlama aracıydı. Bir bakıma, ben Ben böyleyim. Müziğimle oynamaya başlarsan, huysuzlaşırım. Yeter ki Bana karşı dürüst ve açık olursanız, ben de size karşı aynı şekilde davranırım. Ama ben Hala işleri benim yöntemimle yapıyorum. "