İki kez evlenen şarkıcı ve aktris, Arkansas ve Missouri'li Bay ve Bayan Harry Aronson'ın yedi çocuğunun en küçüğüydü. Leona, Arkansas'tan uzakta doğan yedi çocuktan sadece biriydi. Gilbert M. 'Broncho Billy' Anderson, yeni adıyla Maxwell Henry Aronson, kendisinden çok daha büyük ve ağabeyiydi. Denver'dan ve okuldan kaçarak onun film çektiği Kaliforniya'ya gelmişti. Genç Leona, ağabeyinin onu giydirip Ben Turpin ile bir filmde oynatacağı yaştaydı. Yönetmen Charles Chaplin'di. Leona'yı bir göletin yanına götürdüklerinde Chaplin, Turpin'e "onu suya sokmasını "söyledi; Turpin söyleneni yaptı. Leona sudan sırılsıklam çıktı ve o günkü sinemaseverlerin hoşuna gitmiş gibi görünse de bunun pek komik olmadığını mırıldandı. Kardeşi kısa süre sonra onu okula dönmesi için teşvik etti ve okul arkadaşları arasında St. Louis'deki Moon otomobil üreticisinin kızı Grace Moon da vardı. Leona sonunda Londra'ya gidip ses eğitimi alma fırsatını yakaladığında, bu yolculuğu finanse eden Bronco Billy oldu.