Ennis' ilk göze çarpan oyunculuk rolünü 2006 yılında, İkizler Ödülleri ödüllü Billable Hours filmindeki huysuz kapıcı Zoltan rolüyle oynadı - bu rol Esmer'in kariyerinde bir emsal oluşturdu, çünkü başlangıçta tek seferlik bir görünüm olan bu rol, üstlendiği popülerlik nedeniyle yinelenen bir role genişletildi. Bir sonraki önemli rolü 2009 yılında The Listener'da telepatik paramedik Toby Logan'ın (Craig Olejnik tarafından canlandırılan) en iyi arkadaşı Osman 'Oz' Bey olarak geldi. Esmer bu rolüyle 2010 yılında bir kez ACTRA Ödülü'ne, 2010 ve 2011 yıllarında da iki kez Kanada Komedi Ödülleri'ne aday gösterildi. The Listener'ın Toronto'daki çekimlerine zıt sezonlarda Esmer, The L.A. Complex'teki başarısız aktör ve apartman yöneticisi Eddie rolünü çekiyordu.2014'ten itibaren Esmer, You Me Her, Private Eyes, Red Oaks ve Blindspot'ta düzenli rol aldı ve bir kez daha genellikle zıt hatta aynı sezonlarda çekim yaptı. Audience Network'ün poliamori komedisi You Me Her'de, Jack Trekarsky'nin en yakın arkadaşı ve komşusu Dave Amari'yi canlandırdı. Global Television Network/Ion Television'ın Private Eyes dizisinde, ana karakterler Matt Shade (Jason Priestley tarafından canlandırılan) ve Angie Everett'in (Cindy Sampson tarafından canlandırılan) suçları çözmesine yardımcı olan bir Dedektif olan Kurtis 'Maz' Mazhari'yi canlandırdı. Bu son rolüyle 2019 yılında 7. Kanada Ekran Ödülleri'nde Komedi Dalında En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Kanada Ekran Ödülü'ne aday gösterildi.1980 yapımı Amazon Studios yapımı komedi-drama Red Oaks'ta Türk çapkın tenis eğitmeni Nash'i canlandırdı. Rolü hakkında şunları söyledi: ལEtnik kökenimi oldukça iyi temsil eden bir karakteri oynamak eğlenceli... Etnik kökeni rolü tanımlamıyor ve bunun dışında tam bir insan olabiliyor ve aslında bu yüzden.' NBC'nin Blindspot'unda Esmer yine birinci sezonda tek seferlik bir rol aldı ve dördüncü sezonda önce yinelenen sonra düzenli dizi haline geldi. İçgüdüsel doğaçlama tarzı ve sunumu, dizinin yaratıcısı Martin Gero'nun diziyi tanımlayan karakter olduğunu söylediği hayranların favorisi Rich Dotcom'u yaptı. Esmer ayrıca Emmy Ödüllü komedi dizisi Schitt's Creek'in beşinci sezonunda Stevie Budd'ın kalbini kıran seyahat bloggerı Emir Kaplan rolüyle 3 bölümlük unutulmaz bir performans sergiledi.Esmer şu anda CTV'nin komedisi Children Ruin Everything'de rol alıyor ve bu rolüyle Komedi Dalında En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında 2023 Kanada Ekran Ödülü'nü kazandı.Esmer sinemada Kanada yapımı bağımsız kısa ve uzun metrajlı filmlerde yoğun olarak çalıştı. Sinema kariyerine 2003 yılında How to Deal adlı Amerikan filminde Ronnie rolüyle başladı. Filmdeki çıkış rolü, uzun zamandır arkadaşı olan ve daha sonra Blindspot programını yürüten Martin Gero ve diğer uzun zamandır arkadaşı Aaron Abrams tarafından ortaklaşa yazılan 2007'deki Young People Fucking oldu. Bu film sadece birden fazla Genie Ödülü kazanması ve Kanada Komedi Ödülleri'nin film kategorisini neredeyse silip süpürmesiyle değil, aynı zamanda adının ve algılanan içeriğinin siyasi olarak neden olduğu finansman konusundaki öfke nedeniyle de dikkate değerdi. 2014 yılında Esmer, küçük kasaba gazetelerinin çöküşünü konu alan bir komedi-drama olan Big News from Grand Rock'ta küçük bir kasaba gazetesi muhabiri Leonard Crane rolüyle ilk başrolünü oynadı. Aynı yıl, ACTRA Ödülü'ne aday gösterildiği ve Kanada Komedi Ödülleri'nde en iyi erkek performans ödülünü kazandığı romantik komedi Dirty Singles'da Sean rolüyle yardımcı oyuncu olarak yer aldı. 2015 yılında, Jeremy Lalonde'un yönettiği seks komedisi How to Plan an Orgy in a Small Town'da yardımcı rol oynadı ve yine baş yapımcı olarak görev aldı. 2016 yılında Jessica Chastain ile Miss Sloane filminde yardımcı rol oynadı. Aynı yıl, Brace for Impact adlı televizyon filminde bir uçuş kazası araştırmacısı olan Moe'yu canlandırdı ve bu rolüyle 2018'de 6. Kanada Ekran Ödülleri'nde Drama Dalında Yardımcı Erkek Oyuncu En İyi Performans dalında Kanada Ekran Ödülü'ne aday gösterildi. Yine 2018'de Austin Film Festivali'nde Jüri Ödülü kazanan bilim-kurgu filmi Clara'da astrofizikçi Charlie'yi canlandırdı. Ally Pankiw'in dram filmi I Used To Be Funny, Mackenzie Munro'nun coming of age komedisi Boot Camp ve Incendo'nun güncellenmiş yeniden yapımı The Amityville Curse'de izlenebilir.Esmer ayrıca Kanada'da çeşitli sunuculuk görevleri üstlendi - diğerlerinin yanı sıra Gemini Ödülleri (iki kez), Kanada Ekran Ödülleri ve ACTRA Ödülleri'ne ev sahipliği yaptı, hatta 2020'de COVID-19 salgını sırasında Kanada Yönetmenler Birliği Ödülleri'nin uzun metrajlı filmler bölümünü sanal olarak sundu. Ayrıca efsanevi Jonathan Torrens ile birlikte Wipeout Canada'nın ortak sunuculuğunu yaptı ve şu anda CTV Comedy'de Roast Battle Canada'yı sunuyor. Esmer ilk olarak 2003 yılında Toronto 1'in çeşitli dizisi The Toronto Show'da sunucu olarak öne çıktı.