Wesley Holloway, drama, komedi ve korku filmlerinde, TV ve tiyatro yapımlarında geniş bir rol yelpazesini kapsayan bir aktördür. Meet Cute (Alex Lehmann) adlı romantik komedide Kaley Cuoco ile birlikte Pete Davidson'ın karakterinin genç versiyonu olan Young Gary'yi canlandırdı. Wesley, Terrifier 2 (Damien Leone) filminde mısır gevreği yiyen şeytan çocuğu canlandırdı. Diğer yeni filmleri arasında Harvey Weinstein skandalını ortaya çıkaran New York Times araştırmacı haberciliğini inceleyen She Said (Maria Schrader) ve As They Made Us (Mayim Bialik) yer alıyor. Wesley, Terrifier 2'nin arkasındaki ekipten gelecek Stream (Michael Leavy) filminde Kevin Keenan adlı bir baş karakteri canlandırıyor. Ayrıca Amerika'daki opioid krizini inceleyen Junction (Bryan Greenberg) filmi de yakında gösterime girecek. Wesley'in tiyatrodaki başarıları arasında Robert Icke'nin Oresteia'sı (Park Avenue Armory) ve Tom Stoppard'ın Broadway yapımı Leopoldstadt'ta (Patrick Marber/Longacre Theatre) Genç Orestes ve Genç Leo rolleri yer alıyor. Televizyon kredileri arasında Dispatches from Elsewhere (AMC/Jason Segel) bulunmaktadır.