Charleston, S.C.'de doğmasına rağmen Jonathan Mobile, Alabama'da büyüdü. Yirmi yaşındayken Orlando, Florida'ya taşındı ve burada Lisans eğitimini psikoloji alanında tamamladı ve doğaçlama komedi yapmaya Wayne Brady SAK Tiyatro Komedi'de Laboratuvar. 1995 yılında bir grup doğaçlamacı ile birlikte Los Angeles'a taşındı. grubu Houseful of Honkeys olarak sahne almaya başladı. O zamandan beri Jonathan ile tüm dünyada doğaçlama komedi yaparak turneye çıktı. Wayne Brady ve Drew Carey. Jonathan Los Angeles'ta yaşıyor eşi Leah Stanko Mangum ve Chase ve Austin adında iki oğulları var.