Mississippi'de doğan Bailess, dört yaşında klasik dans eğitimi almaya başladı. Jimnastik, dans ve amigoluk dallarında yarıştı. 11 yaşındayken televizyonda dansçı olarak canlı performans sergilemeye başladı. Mississippi Yarışması'na katıldı ve bu yarışmayı 7 yıl boyunca sürdürdü. Katıldıktan sonra ülke çapında bale atölyelerine katılmaya hak kazandı. New York'taki Broadway Dans Merkezi'nde ve Ann Reinking'in Broadway Florida'da Tiyatro Projesi. Dans ve müzikal tiyatroya odaklandıktan sonra Marymount Manhattan College'da William Esper Studio'nun Yakın zamanda yeni VH1 TV dizisi 'Hit the Floor' un çekimlerini tamamladı. Dizinin düzenli oyuncularından Kyle, Los Angeles'ın seçkin 'Şeytan Kız' Profesyonellerinden biri Basketball Dancers. James LaRosa tarafından yaratılan şovun prömiyeri Bu yıl Anma Günü Hafta Sonu. Katherine televizyona yabancı değil ya da film; aşağıdakiler de dahil olmak üzere bir dizi TV şovunda yinelenen rolleri vardı 'Gilmore Girls,' 'One Tree Hill,' 'The Loop,' ve 'Sordid Lives: The Series.' Ayrıca 'NCIS' gibi dizilerde ve beyaz perdede "From Justin to Kelly" ve "Bring It On Again." Ayrıca çok sayıda "Below the Beltway," "Elle dahil olmak üzere bağımsız filmler: Modern Bir Cinderella Tale," "Stone Markers," ve "2 Dead 2 Kill. Maria Menounos ile birlikte "Afterbuzz TV"'nin yardımcı sunucusu olarak. O şimdi yazıp icra ederek Mississippi köklerine geri dönüyor. Müzik.