Her ne kadar küçük kardeş Dwayne Hickman (d. 1934) TV'nin en sevilen aşık genci Dobie Gillis rolüyle ve birkaç "Beach Party" filmiyle bugün muhtemelen daha iyi hatırlanan kardeş olsa da, filmlerde kesinlikle daha üretken olan Darryl Hickman'dır. Bir zamanlar Hollywood'un İkinci Dünya Savaşı ve savaş sonrası sinemasının en yetenekli çocuk yıldızlarından biri olarak kabul ediliyordu.28 Temmuz 1931'de Hollywood, Kaliforniya'da sigorta satıcısı Milton Hickman ve sahneye çıkan bir anne olan eşi Katherine'in oğlu olarak dünyaya geldi. Üç yaşında dans dersleri almaya başlayan Darryl'in görünüşü ve yeteneği dans okulu müdürü tarafından keşfedildi ve sonunda 5 yaşında bir çocuk kumpanyasına (Meglin School for Kiddies) yerleştirildi. Daha sonra Paramount Stüdyoları bunu fark etti ve onunla bir sözleşme imzalayarak klasik macera Zenda Mahkûmları'nda (1937) Ronald Colman'ın oğlu olarak ilk faturasız filmini yaptı. Çocuk daha sonra ikinci bir Colman filmi olan Serseri Kral'da (1938) kısa bir süre göründü. Darryl stüdyo sistemi içinde ve stüdyo setlerinde büyüyecekti. Sınıf arkadaşları arasında Jackie Cooper gibi yıldızlar da yer alacaktı.Bing Crosby'nin müzikal biyografisi The Star Maker'da (1939) rol alan Crosby, genç Darryl'in gelecek vaat ettiğini fark etti ve onu yetenek ajanı kardeşi Everett Crosby'ye yönlendirdi. Everett de çok etkilendi ve Darryl'i kanatları altına aldı. Paramount'un Vahşi Aşk (1940) ve The Way of All Flesh (1940) filmlerinde rol alan genç oyuncu, sonunda en önemli rolü olan klasik Gazap Üzümleri (1940) filmindeki genç, yoksul Winfield Joad rolünde yer aldı. MGM hemen ilgi gösterdi ve çocuğun Paramount'la olan sözleşmesini satın aldı. Popüler bir ödünç çocuk oyuncu olan Darryl, Jack London'ın en popüler macera öykülerinden biri olan Sign of the Wolf'un (1941) "poverty row" versiyonunda; 12 yaşındaki Shirley Temple'ın Fox Young People için çektiği son filmde (1940); Universal'ın Mob Town (1941) ve bir başka Fox filmi Young America'da (1942) yer aldı. MGM'deyken Darryl kendini Spencer Tracy, Katharine Hepburn, Robert Taylor ve Mickey Rooney gibi stüdyonun en üst düzey yıldızlarıyla çalışırken buldu. Men of Boys Town (1941) filminde "Flip", Joe Smith, American (1942) filminde "Johnny Smith", Northwest Rangers (1942) filminde "(genç) Blackie", Tracy/Hepburn dramasında "Jeb" Tracy/Hepburn draması Keeper of the Flame'de (1942), Assignment in Brittany'de (1943) "Etienne" ve klasik "Americana" filmi The Human Comedy'de (1943) genç "Lionel" rolünde.Darryl çocuk rollerinden genç rollerine eşit beceriyle ilerledi. Fred MacMurray'in başrolünü oynadığı ve kardeşi Dwayne'in de rol aldığı biyografik film Kaptan Eddie'de (1945) Birinci Dünya Savaşı'nın uçan pilotu Eddie Rickenbacker'ı canlandırdı; Gershwin öyküsü Rhapsody in Blue'da (1945) besteci Ira'yı genç bir delikanlı olarak oynadı; Shirley Temple ile "Corliss Archer" komedisi Kiss and Tell'de (1945) yeniden bir araya geldi; Kıskanç Kadın (1945) dramasında kötü Gene Tierney'nin talihsiz kayınbiraderini canlandırdı; kara film Martha Ivers''da Van Heflin'in genç versiyonunu canlandırdı;Aşkı'nda (1946); "Boy's Town"benzeri suç draması Fighting Father Dunne'da (1948) genç bir baş belası olarak rahip Pat O'Brien ile birlikte; hafif komedi A Kiss for Corliss'te (1949) Shirley Temple'ın erkek arkadaşı rolüne yükseltildi; The Happy Years (1950) adlı komedide rol arkadaşı Dean Stockwell ile birlikte bir hazırlık okulu sorununu ve Lightning Strikes Twice (1951) adlı ağır melez filmde aynı derecede sorunlu ablası Mercedes McCambridge ile birlikte rahatsız bir çiftlik bekçisini canlandırdı.Darryl, Los Angeles'taki Immaculate Heart Gramer Okulu'nun yanı sıra Paramount ve ardından MGM'deki stüdyo okullarına devam etti. Eylül 1951'de, Hollywood'dan ve çocuk oyuncuları koruyamayan stüdyo sisteminden mutsuz olan ve hayal kırıklığına uğrayan 20 yaşındaki Darryl, kariyerini bıraktı ve rahip olma niyetiyle bir manastıra, Passionist Seminary'ye girdi. Ancak bir yıl içinde, rahiplik hayatı için uygun olmadığını anlayınca ayrıldı. Oyunculuk ivmesini yeniden kazanmaya çalışması takdire şayan ve zorlayıcı oldu. 50'li yılların televizyonunda "Sky King," "The Lone Ranger," "Annie Oakley," "Biff Baker, U.S.A., "Perry Mason," "Public Defenders," "Alfred Hitchcock Presents," "Wanted: Dead or Alive," "Gunsmoke," "The Millionaire" ve çeşitli antoloji programları. Ayrıca kardeşi Dwayne'in popüler "Dobie Gillis" TV şovuna konuk oldu. Film cephesinde Yasak Bölge (1953), Gökteki Ada (1953), Cehennem esirleri (1954), İçli macera (1956), The Persuader (1957) ve Tahrik (1959) filmlerinde önemli roller aldı.1960'ların başında, film ve TV teklifleri kurumaya başladığında, Darryl akıllıca sahne arkasına geçti. TV yazarı olarak başladığı işinde sonunda program yöneticisi oldu. 70'lerde kısa bir süre TV yapımcılığını denedi. Daha sonraki yıllarda Los Angeles bölgesinde saygın bir oyuncu koçu oldu. Oyunculuğu asla tamamen bırakmadı, 60'lı ve 70'li yıllarda "Walt Disney's Wonderful World of Color," "Dr. Kildare," gibi programlarda konuk oyuncu olarak yer aldı. Kildare," "Love, American Style," "All in the Family" ve "Maude," gibi dizilerde konuk oyuncu olarak yer aldıktan sonra 80'lerin animasyon seslendirme çalışmalarında bolca yer aldı: Space Stars (1981), Pac-Man (1982), The Biskitts (1983), The Greatest Adventure: Stories from the Bible (1985) ve Scooby-Doo! Yavru Köpek Hikayeleri (1988). Son olarak 1999 yılında "The Nanny "nin bir bölümünde göründü."Darryl, ilk kez Tahrik (1959) film setinde tanıştığı aktris Pamela Lincoln ile evlendi. İki çocukları oldu, ancak 1982'de boşandılar. Öldüğü tarihte yapım asistanı Lynda Farmer Hickman ile evliydi.