Jon, tiyatroya lise yıllarında seçmeli ders olarak aldığı tiyatroyla başladı. Jon, "Oedipus Rex", "A Midsummer's Night" ve "Romeo and Juliet" oyunlarında başrol oynayarak okul oyunlarının demirbaşlarından biri oldu. Mezun olduktan sonra Fort Valley State Üniversitesi'ne devam eden Jon, burada Kitle İletişimi alanında lisans derecesini aldı. Profesyonel kariyerine prodüksiyon asistanı, kamera operatörü ve yardımcı yapımcı olarak çalışarak başladı. İlk aşkı olan oyunculuğa geri dönmeden önce çok sayıda canlı aksiyon şovunda çalıştı. Ekrandaki ilk çıkışını uzun soluklu Lifetime dizisi Army Wives'da yapan Jon, eşi ve oğluyla birlikte Los Angeles'ta yaşamaktadır.