M.G.M.'in başkan yardımcısı Louis K. Sidney ve Mooney Sisters'dan Hazel Mooney'nin oğludur. Gençliğinde stüdyo kuryesi olarak çalışmış, her departmandan geçerek işin tekniklerini ve sırlarını öğrenmiştir. 1933 yılında Judy Garland, Robert Taylor ve Janet Leigh'in deneme çekimlerini yönetmekle görevlendirildi, ardından kısa filmlere ve iki Oscar kazanan 'Our Gang' komedilerine terfi etti. 1942 yılında 'Annie Get Your Gun', 'Showboat' ve 'Pal Joey' gibi filmlerin yönetmenliğine terfi etti.