Josey, Kentucky'nin küçük Appalachian kasabası Inez'de büyüdü. Onun Yazları evinin yakınındaki bir açık hava sahnesinde geçirirdi - Jenny Wiley Tiyatro - sahneye çıkmaya aşık olduğu yer. Tiyatro okulundan mezun oldu. Kentucky Üniversitesi'nden mezun oldu ve kısa süre sonra Los Angeles'a taşındı. Kendisi LA tiyatro sahnesinde yoğun bir şekilde yer alıyor.