New York'ta doğan Michael, tiyatro kariyerine New York Üniversitesi'nde başladı. 8 yaşındayken... Çok sayıda oyun ve müzikalde rol aldıktan sonra Steven Sondheim'ın "Assassins" oyununun orijinal kadrosu ve iki yıl boyunca Broadway'de "Les Miserables" oynayan Michael, televizyona yöneldi ve filminde, özellikle de Fox'un Party of Five (1994) ve onun HBO özel programı _Someone'da Benny rolündeki eleştirmenlerce beğenilen performans Had to Be Benny (1996) (TV)_. Michael yetenekli bir şarkıcı, görünen 5'in üzerinde albümü var ve hevesli bir golfçü. Yale Üniversitesi'nden mezun oldu Sanat Tarihi bölümünden mezun oldum.