Reggie Watkins San Jose, CA'da doğup büyüdü ve en başından beri oyunculuk konusunda tutkuluydu. Hatta Denver, CO'daki Kids Skits Theatre Company'de sahne aldı ve bu ona sağlam bir temel kazandırdı. Reggie daha sonra, yırtık bir ACL 21 yaşında kariyerini sonlandırana kadar geniş bir alıcı olarak kolej futbolu oynamaya devam etti. Artık bu yolda ilerleyemeyince Los Angeles'a taşındı ve kendini tamamen oyunculuğa adadı. Reggie'nin ilk "Hollywood" işi, Dave Chappelle ve Dane Cook gibi isimlerle stand up yaparak rütbesini kazandığı Dünyaca Ünlü Komedi Mağazası'nda kapıcılıktı. İlk televizyon işi ABC Family dizisi "Lincoln Heights"ta merhum Chadwick Boseman ile birlikte rol almak ve Bud Light için bir reklam filminde oynamak oldu.O zamandan beri Reggie, Amazon'un eleştirmenlerce beğenilen dizisi "Bosch," NBC'nin hit "This Is Us," ve ABC'nin "The Rookie'sinde konuk oyuncu rolü de dahil olmak üzere bir dizi yüksek profilli projede yer aldı.13 Kasım 2020'de Reggie, Activision'ın son gişe rekortmeni Call of Duty: Black Ops Cold War'da Çavuş Lawrence Sims rolüyle karşımıza çıkacak.Reggie ayrıca kendi spor podcasti "Talkin Sports with The Franchise"'a ev sahipliği yaptı ve şu anda Digital Podcast Network'te "Brothas on Football," programında oyunun derinlemesine bir analizini sunuyor.Reggie aynı zamanda bir sosyal aktivist. George Floyd ve Breonna Taylor cinayetlerini çevreleyen sivil huzursuzluk sırasında harekete geçmek için ilham alan Reggie, San Fernando Vadisi'nde bulunan ve gerçek, sistemik değişim için topluma erişim ve barışçıl protestolara odaklanan kar amacı gütmeyen bir kuruluş olan 'The Valley of Change,'in kurucularından biridir.Reggie, tiyatroda BRS-Gage, ticari olarak KMR, seslendirme Dean Panaro Talent tarafından temsil edilmekte ve Aligned Talent Group tarafından yönetilmektedir.