Brady'nin ilk oyunculuk deneyimi, 2012 yılında dokuz yaşındayken James Franco'nun yönettiği 'As I Lay Dying' filminin çekimleriyle başladı. Burada Vardaman Bundren'i ve Faulkner'ın ünlü dizesi 'My Mother is a fish''i beyaz perdeye taşıma onuruna erişti. Film Cannes'ın resmi seçkisinde yer aldı ve 2013 yılında Belirli Bir Bakış Ödülü'ne aday gösterildi. Film 2014'te En İyi Toplu Oyuncu Performansı ve En İyi Uyarlama Senaryo dallarında iki Chlotrudis Ödülü kazandı. 2013'te bir yıl sonra, genç Quentin Compson'ı canlandırdığı 'The Sound and The Fury' filminde yönetmen James Franco ile yeniden bir araya geldi. Brady, aile yüklerinin etkilerini tasvir etmekten ve karakterinin iç mücadelelerini ekrana taşımaktan keyif aldı. 2014 yılında Brady, İskoçyalı yazar/yönetmen Gabrielle Robertson ile bir çocuğun dünyayı değiştiren on birinci doğum günü hediyesini anlatan 'The Gift' adlı kısa filmde çalışma fırsatı buldu. Kısa film pek çok ödül kazandı ve dünya çapında sayısız övgü almaya devam ediyor. Brady, canlandırdığı karakterle Global Shorts Film Ödülleri'nde Genç Yetenek - En İyi Erkek Oyuncu Ödülü'ne ve Tupelo Film Festivali'nde Oyunculuk Mansiyon Ödülü'ne layık görüldü.Brady'nin WGN Underground'daki Ben rolü en çok ödüllendirildiği projelerden biri oldu. Tarihe olan sevgisi onu bu dönem rolüne çekti. İlk senaryoyu aldığında büyülenmişti. Her karakterdeki savaşçının heyecan verici yolculuğu heyecan verici. Sizi koltuğunuzun ucunda ve boğazınızda bir yumru olarak tutan beklenmedik kıvrımlar ve dönüşler var. Ben'in bu tarihsel olarak doğru ama modern hikayedeki bakış açısını ve kemerini çok beğendi. Brady, yazarlar Misha Green ve Joe Pokaski, ilham veren yönetmenler, yetenekli oyuncular ve profesyonel ekiple çalıştığı için kendini ayrıcalıklı hissediyor. Brady, yıllar boyunca tiyatro ve reklam filmlerinde de yer aldı. Üstün Yetenekliler Programı'nın bir üyesi olarak Uluslararası Geleceğin Problem Çözücüleri Programı'nda yarışmaktadır. Ayrıca Science Olympiad'da yarışmaktadır; takımı üç yıl üst üste (2016, 2017, 2018) Genel Eyalet birincisi olmuştur. Büyük seviye Duke Tip Scholar olarak tanınmıştır. Akademisyenliğinin yanı sıra, üniversite okçuluk takımının da bir üyesi olan Brady'nin hayatında akademi en önemli yere sahip olsa da, uzun vadeli hedefi oyunculuk kariyerine devam etmek. Zihnini keskin tutmanın ve yeni beceriler eklemenin hayalini sürdürmesine yardımcı olacağına inanıyor.