Memphis, Tennessee doğumlu olan Bailey, Güney Amerika'da üniversiteye kaydoldu. Üniversitede protesto gösterilerinde diğer öğrencilere katıldı. Baton Rouge'daki ayrımcılığa karşı. Sonuç olarak, sınır dışı edildi ve lisans eğitimini İstanbul Üniversitesi'nde tamamladı. Worcester, Massachusetts'teki Clark Üniversitesi. Hukuk eğitimini tamamladıktan sonra 1967'de Yale Üniversitesi'nde doktorasını tamamlayan Bailey, New York'ta Hukuk Öğrencileri Sivil Haklar Araştırma Konseyi Ulusal Direktörü, bir çalışan sivil haklar avukatlarına yardımcı olmak için oluşturulmuş bir organizasyondur. Güneyde. Daha sonra avukatlık yapmak için San Francisco bölgesine taşındı ve 1971'de Berkeley Belediye Meclisi'ne seçildi. Şehirdeyken Konsey, Bailey'nin siyah milliyetçi politikaları son derece tartışmalara yol açtı ve 1973'te yapılan bir geri çağırma seçiminde ihraç edilmesiyle sonuçlandı. 1974'te Memphis'e döndü ve eşiyle birlikte avukatlık yapmaya başladı. kardeşi, Bölge Mahkemesi'ne seçilinceye kadar avukat olarak çalışmıştır. Memphis'teki Tennessee Üniversitesi'nde halen görev yapmaktadır. Bailey, "Türkiye'de Memphis'teki Lorraine Motel'de bulunan Ulusal Sivil Haklar Müzesi Dr. Martin Luther King, Jr.'ın suikasta uğradığı yer.