James Healy Jr. Aslen Teksaslı olan James, oyunculuk kariyerine 15 yaşında yerel tiyatro yaparak ve ilk Tiyatro Ajansını alarak başladı. 1980'de Dallas'ın "who shot Jr" bölümünde ilk "one liner" ile Screen Actors Guild'e katılmaya hak kazandı. 1984'ten beri evli olduğu Claire Barney-Healy'e aşık oldu. Aktör olma arayışından asla vazgeçmeyen genç evli bir adamın 9'dan 5'e bir işe sahip olma ihtiyacı, James'in 1983'te polis memuru olmasına yol açtı. Sonraki 30 yıl boyunca devriye memuru, SWAT ekibi üyesi, Dedektif ve Çavuş olarak çalıştı. 2008 yılında Polis Şefi oldu ve 2016 yılında Kolluk Kuvvetlerinden emekli olana kadar bu görevde kaldı.1995 yılında Los Angeles'a taşındığında James'in aldığı ilk rollerden bazıları ABC okul sonrası özel programı ve Phil Hartman ile tanıştığı ve birlikte çalıştığı için şanslı olduğu News Radio'da küçük bir roldü. Los Angeles'taki diğer rolleri arasında The District, That's so Raven, The Division ve Will & Grace, Judging Amy'de konuk oyuncu rolleri ve Shia Labeouf'un başrolünü oynadığı Even Stevens'da tekrar eden bir rol yer almaktadır.Ceza Adaleti alanında yüksek lisans derecesine sahip olan James, aynı zamanda Arlington'daki Texas Üniversitesi'nde profesörlük ve Bölgesel Polis Akademisi'nde eğitmenlik yapmıştır. Bu nedenle, 2006 yılında James, savaştan sonra Afgan Polis Komuta Personeli ve Memurlarını eğitmek için işe alınan Dışişleri Bakanlığı için bir yıllığına Afganistan'a gitti ve emekli olduğundan beri James tam zamanlı olarak oyunculuğa geri döndü! James yolda çok zaman geçiriyor. Son rezervasyonları arasında Sarah Paulson ile Dust, Martin Scorsese'nin yönettiği Robert De Niro ile Killers of the Flower Moon, Law and Order SVU, Leverage, Billions, East NY, Bull, Manhunt ve sınırlı dizi A Thousand Tomorrows'un 6 bölümü yer almaktadır.James ve Claire'in 2003 doğumlu Virginia (Jenny) Rose Healy adında bir kızları vardır. Oğulları James Healy III 1986 yılında vefat etmiştir.