Sean, Florida Eyalet Üniversitesi'ne gitmeden önce Pittsburgh, Pennsylvania'da doğdu ve büyüdü. Sean'ın rol aldığı dizilerden bazıları Ozark, The Walking Dead, Star Trek:Picard, Westworld, NCIS:Los Angeles ve Nashville'dir. Sean'ın ailesinde müzisyen ve söz yazarı olan anne ve babası Dave Freeland, emekli bir öğretmen olan Melinda Freeland ve küçük kardeşi Abraham bulunmaktadır. Sean, FSU'dan mezun olduktan sonra Atlanta Georgia'ya taşındı ve burada birkaç yılını kendi işlerinin sahibi olarak geçirdikten sonra şirketi Sun Protection Films aracılığıyla tam zamanlı olarak yapımcılığa ve oyunculuğa odaklandı.