Miami'nin kirli güneyinde birinci kuşak Kübalı bir Amerikalı olarak büyüyen Jorge'ye, tenekeyi bırakıp film çekmeye karar verene kadar, grafiti sanatçısı olarak etiketinden "Jokes" takma adı verildi. Telemundo'nun MUN2 kanalında yayınlanan ve ABD televizyonlarında Reggaeton programı yapan ilk kişi olduğu Latin Urban müzik programı The Roof'un yaratıcı yönetmeni olarak çığır açan başarısıyla başladı. 2000'li yılların başında Jokes, T-Pain, Plies, Mike Jones ve Slim Thug gibi sanatçılar için klipler çekerek müzik sahnesini domine etti. YouTube'un ilk viral videolarından biri olan Mayday Ft. CeeLo Green'in Ground Hog Day'ini ve kısa bir süre sonra crossover hit Lean like a Cholo'yu yönetti. 2009 yılında Jokes, İspanyol televizyonu için yapılan ilk Amerikan tarzı mini dizi olan Gabriel: Amor Immortal'ın kurgusuyla Emmy ödülü kazandı. Müzik ve televizyon dünyasındaki başarısının ardından, Jokes tüm gücüyle anlatı filmlerine yöneldi ve ilk uzun metrajlı filmi Eenie Meenie Miney Moe'yu (2013) yöneterek Miami Film Festivali'nde gösterime girdi ve dünya çapında dağıtım aldı. Ayrıca, iki yılı aşkın bir süredir film festivallerinde durmaksızın dolaşan ve bu süreçte kendisine birçok prestijli ödül kazandıran geniş bir kısa film repertuarı geliştirdi. Jokes, 2013 yılında Mark Wahlberg Gençlik Vakfı ile bağımlılık konusunda hayırsever film projeleri oluşturmak için çalışmaya başladı. O zamandan beri Jokes; HBO, Complex, Universal Music, Atlantic Records ve Rolling Loud gibi müşteriler için sayısız çalışmanın yönetmenliğini ve yapımcılığını üstlendi.