Shipley'li bir kimyagerin oğlu olarak önce savaş sonrası Shipley Genç Tiyatrosu'nda, ardından da Bradford Civic Tiyatrosu'nda sahne ile tanıştı ve burada Bradford doğumlu yazar J B Priestley ile temasa geçti ve potansiyelini fark ederek onu bir TV belgeseli yazmakla görevlendirdi. Bir başka roman yazarı John Osborne ile olan yakın ilişkisi, 1959'da Look Back in Ange ve 1960'da The Entertainer filmlerini yönetmesiyle sonuçlandı. Tom Jones'un özellikle Amerika'da büyük başarı kazanmasının ve Vanessa Redgrave ile evliliğinin sona ermesinin ardından oraya taşındı ve Dead Cert filminin senaryosunu yazdı. Son filmi The Hotel New Hampshire oldu.