Jon eğlence sektöründeki kariyerine profesyonel bir davulcu olarak başladı. Yıllarca heavy metal grubu At All Cost (Century Media Records) ile ülkeyi turladı ve ülkenin en büyük mekanlarından bazılarında binlerce kişinin önünde çaldı. Jon ilk uzun metrajlı filmini 2017 yılında IFC Midnight'ın "Lowlife" filminde yaptı. Rolü Variety, IndieWire, Collider ve The AV Club gibi kaynaklardan büyük övgü aldı ve Jon'u "filmin en önemli oyuncusu" olarak nitelendirdiler. O zamandan beri Jon, eleştirmenlerce beğenilen yönetmenler Jared Hess (Napoleon Dynamite) ve Anton Corbijn (The American) ile çalıştı ve 30'dan fazla reklam filminde rol aldı.