Kendisi için profesyonel bir oyunculuk kariyeri seçerken, bon vivant Sydney Chaplin, ünlü babası efsanevi Charles Chaplin'in her adımda üzerinde gezinen güçlü ve yaygın gölgesiyle uğraşmak zorunda kaldı. Ağabeyi aktör Charles Chaplin Jr. bu baskıya dayanamayıp 43 yaşında alkole bağlı bir hastalıktan ölürken, gösterişli ve nazik Sydney filmlerden uzak durarak ve tiyatroya odaklanarak kendi şartlarında saygın bir başarı elde etti.3 Mart 2009'da felç geçirerek öldüğünde Sydney Chaplin'in hayatta kalan en büyük çocuğuydu. Babasının hırslı doğasına ve inanılmaz dehasına hiçbir şekilde yetişememiş olsa da, Sydney işleri kendi bildiği gibi yapmayı başardı. Neyse ki, babasının her şeyi kapsayan tanınma saplantısı ona ağır gelmedi. Son derece yumuşak başlı olan Sydney hem çekici hem de karizmatikti - sahnede kazanan bir kombinasyon. Harika bir taklitçiydi, aynı zamanda sahne ve film kişiliğini yansıtma eğiliminde olan eğlenceli ve esprili bir aylak-zengin zihniyetine sahipti.31 Mart 1926'da Beverly Hills, Kaliforniya'da doğan Sydney Earle Chaplin, Charlie ve ikinci eşi Lita Grey'in ikinci oğluydu. Lita, 35 yaşındaki efsaneyle 16 yaşındayken evlenmiş hevesli bir oyuncuydu. Sydney adını üvey amcası aktör Syd Chaplin'den almıştı. Anne ve babasının evliliği başından beri kötü gidiyordu ve Sydney daha bir yaşına bile gelmeden sona ermişti. Charlie kamera önünde olduğu kadar kamera dışında da birçok manşet yarattı ve bu ayrılık da bir istisna değildi. Şiddetli boşanma davası 1927 yılında magazin basını için bir şölen oldu. Sydney daha sonra anneannesi tarafından büyütüldü ve en düzensiz yetiştirilme döneminde babasını neredeyse hiç görmedi. Çocuk büyürken aşırı huzursuzluk ve disiplinsizlikten muzdaripti ve bunun sonucunda eğitimi düzensizdi. On altı yaşına geldiğinde üç yatılı okuldan atılmıştı. Ancak ülkesinin İkinci Dünya Savaşı'na katılmasıyla işler onun için değişti. General George S. Patton komutasındaki Üçüncü Ordu'da bazukacı olarak görev yapmak üzere Avrupa'ya gönderildiğinde yeni bir amaç duygusu onu ele geçirdi.Sydney bu noktaya kadar babasının mesleğinden kaçınmıştı. Ancak Birleşik Devletler Ordusu'ndan terhis olduktan sonra bir arkadaşı oyunculuğu denemesini istedi ve oyunculuğu sevdiğini anladı. 1946 yılında Los Angeles, California'daki Circle Theatre'ın (George Englund ile birlikte) kurucu ortağı oldu. Peder Charlie, aralarında "Rain" oyununun da bulunduğu şirketin birkaç çalışmasında Sydney'i yönetti. Sydney'in yeni keşfettiği ciddiyetinden etkilenen Charlie, ona klasik Sahne Işıkları'nda (1952) besteci olarak ilk film rolünü verdi. Filmlere iyi bir giriş yapmasına rağmen, Sydney'in daha sonraki çalışmaları büyük ölçüde göz ardı edilecekti. Doğuştan gelen zarafetine rağmen, filmlerde başrol oyuncusu tipinde değildi ve genellikle etnik destek rollerinde (Hintli, Mısırlı) oynadı. Kirk Douglas'ın başrolünde oynadığı Bir Aşk Böyle Bitti (1953), kardeşi Charlie Jr. ile birlikte oynadığı Columbus entdeckt Krähwinkel (1954), İngiliz yapımı Firavunlar Saltanatı (1955) gibi yabancı filmlerde rol aldı, Bir zamanlar sevgilisi olan İngiliz/Mısırlı Joan Collins'in rol aldığı Kay Kendall'ın oynadığı ortak yapım Abdullah, bir saltanatın sonu (1955) ve Dawn Addams'ın oynadığı bir başka İngiliz yapımı Follow That Man (1961). Çektiği Amerikan filmlerinde de şansı yaver gitmedi: İman kuvveti (1956) -ordu için çalışan Hintli bir izciyi canlandırdığı aksiyon dolu bir Western- Dört sevdalı kız (1957) ve Ölü şehir (1957). Sydney ortalamanın üzerinde bir filmde, Audrey Dalton'la birlikte oynadığı İngiliz gerilim filmi İtiraf'ta (1955) rol aldı, ancak bu ikinci sınıf film de fazla ilgi görmeden gelip geçti. Aktör sonunda New York sahnesinde yıldızlaştı - bilindiği gibi şık bir komedide değil, bir müzikalde. Kasım 1956'da Broadway'de Betty Comden ve Adolph Green'in hit oyunu "Bells Are Ringing" ile kadın yıldız Judy Holliday'in onu seçmelere katılmaya teşvik etmesinin ardından sahneye çıktı. Daha önce hiç şarkı söylememiş olan Sydney'e yönetmenin Holliday'in santral operatörüne aşık olan Jeff Moss rolünü vermesi için 15 tur geçmesi gerekti. Hem Sydney hem de Judy performanslarıyla 1957 yılında Tony Ödüllerini kazandılar (Sydney "featured" kategorisinde) ve ayrıca yeni "gelecek vaat eden kişilik" olarak 1957 Tiyatro Dünyası Ödülünü kazandı. Holliday ile bir noktada ilişkiye girdiler, ancak bu ilişki yürümedi ve bu rahatsız edici durum onun kararlaştırılan şekilde değiştirilmesine (Hal Linden tarafından) yol açtı. Sydney, gösteri Londra'da ilk kez sahnelendiğinde Holliday'le birlikte sahne almak için geri dönmedi. Yine de Broadway'de "Goodbye, Charlie" (1959), "Subways Are for Sleeping" (1961) ve "In the Counting House" (1962) gibi hem müzikallerde hem de komedilerde rol almaya devam etti. Mütevazı baritonu televizyonda da Rosalind Russell'ın başrolünü oynadığı Wonderful Town'ın (1958) müzikal versiyonunda kullanıldı.Sydney'in ikinci büyük zaferi yine bir Broadway müzikalinde geldi - "Funny Girl" (1964) başrolünde meteorik yeni gelen Barbra Streisand ile birlikte. Streisand'ın aşk acısı çeken komedyeni Fanny Brice'ın karşısında müzmin kumarbaz ve kadın düşkünü Nick Arnstein'ı canlandıran iki oyuncu da performanslarıyla Tony'ye aday gösterildi, ancak ikisi de kazanamadı. Genç ve eksantrik Streisand ile yaşadığı sorunlar, sonunda oyuncu kadrosundan ayrılmasına yol açan bir kavgaya neden oldu. Başrol kadınlarıyla yaşadığı sorunlar nedeniyle, "Bells Are Ringing" ve "Funny Girl" filmlerindeki orijinal rollerinin her ikisi de filme aktarıldıklarında daha ünlü yıldızlara (sırasıyla Dean Martin ve Omar Sharif) gitti.1960'ların sonlarında Sydney, babasının filmlerinden bir diğerinde, kötü karşılanan Marlon Brando ve Sophia Loren'e destek olarak yer aldı Hong Kong'lu Kontes (1967). Ne yazık ki bu Charlie'nin yönetmen olarak son şansıydı. Sydney daha sonra çoğu yeteneklerine yakışmayan yabancı filmlerde çalıştı. Kariyerini 1970'lerin sonlarında bazı standart televizyon konuk oyuncuları ve birkaç berbat korku filmindeki rolleriyle olaysız bir şekilde noktaladı: So Evil, My Sister (1974) ve Satan's Cheerleaders (1977), son filmde John Ireland, John Carradine ve Yvonne De Carlo da dahil olmak üzere düşüşte olan diğer emektar aktörler yer aldı. Daha sonraki yıllarda Sydney, Palm Springs, California'da "Chaplin's" adlı ünlü dostu bir bistro ve akşam yemeği kulübü açtı. Yaklaşık on yıl boyunca faaliyet gösterdi. Ayrıca çölün golf sahalarında kupa kazanan ünlü statüsünün de tadını çıkardı. Sydney Chaplin 30 Mart 2009 tarihinde 82 yaşında Rancho Mirage, Kaliforniya'da felç geçirerek öldü. Üçüncü eşi Margaret Beebe ve ilk evliliğinden olan tek çocuğu Stephan hayatta kaldı.