Charley, Stan Laurel'in uzun süredir arkadaşıydı ve her ikisi de Amerika'ya taşınmadan önce İngiltere ve İskoçya'nın Music Hall sahnelerinde çalıştı. Komedi yazma yeteneği onu 1928'de Hal Roach stüdyosuna götürdü. Birçok filmde küçük rollerde yer alsa da asıl yeteneği yazarlık ve yönetmenlikti. Stan Laurel ile iyi çalıştı ve Laurel ve Hardy'nin sekiz filmini yönetti ama çoğunlukla Stan'in istediğini yapmasına izin verdi. Sık sık Stan ve diğer yazarlarla birlikte gelecek filmler için espriler planlarken bulunurdu. Yönettiği filmler arasında Them Thar Hills (1934), The Live Ghost (1934), Tit for Tat (1935) ve Gus Meins ile birlikte oynadığı Babes in Toyland (1934) vardı.