Junior Williams, emlakçı olan babası Herman Reginald Williams Sr. ve tedarik öğretmeni olan annesi Consuelo Rossi'nin çocuğu olarak Bronx, New York'ta dünyaya geldi. Babası Jamaika/Yahudi kökenli, annesi ise Dominik/İtalyan kökenlidir. Herman Reginald Williams Sr. William Alexander'ın soyundan gelmektedir. William Alexander onun büyükbabasıydı. Birinci Dünya Savaşı'ndan sonra St. Elizabeth, Jamaika'ya göç eden bir Alman Yahudisi. Junior'ın anne ve babası 1970 yılında boşandığında babası Toronto, Ontario, Kanada'ya taşındı ve Barbadoslu üvey annesi Leila Joan Williams ile yeniden evlendi. Junior'ın biyolojik annesi Consuelo Rossi 1974 yılında öldü. Ölümünden önce babasından Junior'ı Kanada'ya getirmesini istedi. 1984 yılında York Üniversitesi'ndeki ilk yılına devam ederken en son televizyon dizileri Motive ve Stargate SG1'in yıldızı aktör Louis Ferreira ile tanıştı. Bu karşılaşma Junior'a oyunculuğu sevdirdi. 1988'de York Üniversitesi Felsefe Bölümü'nde lisans eğitimini tamamladı. Aynı zamanda Toronto'daki The Margo Lane School of Film and Television'a devam ediyordu. Her iki okuldan da mezun olduktan kısa bir süre sonra merhum büyük Broadway oyuncusu/oyunculuk öğretmeni Uta Hagen ile çalışmaya başladı. New York'ta yaşıyor olmasına rağmen, Hagen Toronto'ya seyahatler düzenledi ve 80'lerin sonundan 90'ların ortasına kadar birkaç yıl boyunca orada atölye çalışmaları yaptı. 1989'da Kanada'daki ilk Lotto 649 reklamı için ilk seçmelere katıldı. O günden bu yana 100'e yakın reklam filminde rol aldı ve çok sayıda seslendirmede sesini kullandı. Sinemadaki çıkış rolü, 1995 yılında beğenilen ve ödül kazanan Rude filminde eşcinsel boksör Curtis rolüyle geldi. O zamandan beri Junior, Ed Harris, Diane Lane, aktör/yönetmen Rob Morrow, Wesley Snipes, Dash Mihok, Anne Heche, Rob Estes ve Melrose Place'den Josie Bissette gibi isimlerle birlikte çeşitli filmlerde ve televizyon bölümlerinde çalışmaya devam etti. Paul Sorvino'nun başrolünü oynadığı 1997 yapımı Men with Guns filminde yakın arkadaşı/aktör Donal Logue ile birlikte çalışma şerefine nail oldu. Williams ayrıca 1996 yapımı Dinle filminde oyuncu arkadaşı J.H. Wyman'la çalışma zevkine erişti. J.H. Wyman daha sonra 1997'de yazıp yönettiği ve başrolünde Sean Patrick Flannery'nin oynadığı ilk uzun metrajlı filmi Pale Saints'te uzun süredir birlikte çalıştığı arkadaşına bir kamera arkası rolü verdi. Williams 2005 yılında kendisi yazmaya başladı ve projelerini Hollywood'a sunmaya devam ediyor.