Jonathan Medina New York'ta doğdu ve büyüdü. Donanma gazisi olan Jonathan, 2014 yılında hayat boyu hayalini kurduğu oyunculuğa başlamak için Los Angeles'a taşındı ve ilk rolünü Criminal Minds'ta aldı: Beyond Borders'da ve ilk büyük yinelenen rolü The Purge'deydi: Sezon 2'de yedi bölüm boyunca Tommy Ortiz'i canlandırdı.Jonathan, 2022'de Mike Schur / Shea Serrano dizisi Primo'da düzenli bir dizi oldu. Diğer rolleri arasında The Terminal List, Our Flag Means Death, Bingo Hell, The Longest Sleep, Shameless, The Brave, Westworld, NCIS, NCIS: New Orleans ve Seal Team yer almaktadır. eşi Jennifer Lee Laks ile birlikte Los Angeles'ta yaşamaktadır.