Cheryl D. Singleton sahne, ekran, televizyon ve seslendirme deneyimi olan profesyonel bir oyuncu ve sanat lideridir. The Huntington Theatre, Lyric Stage Company of Boston, New Repertory Theatre, American Repertory Theatre, Gloucester Stage Co., Commonwealth Shakespeare, Wheelock Family Theatre ve Boston Playwright's Theatre'daki performansları bölgesel kredilerinden bazılarıdır. ImprovBoston'da doğaçlama eğitimi aldı ve Keith Johnstone, Joe Bill & Mick Napier ile dersler aldı. (Annoyance Theater), Dave Razowsky (Second City) & Ian Stone (United Citizens' Brigade). Cheryl, Edinburgh Festival Fringe'de ve New York City, Toronto ve Chicago'daki doğaçlama festivallerinde yer aldı.