Charles Bradstreet kardeşine bir oyun için seçmelere eşlik ettiğinde, Charles'ın eline bir senaryo tutuşturuldu ve rolü okuması istendi, ve sonunda kendisine başrol verildi (Los Angeles yapımı olan "Come to My House"). Daha sonra, Billingsley's adında bir bar işletirken (Frank Sinatra, Bing Crosby ve diğerlerinin uğrak yeri), kendisine bir Columbia'da film sözleşmesi imzaladı ama sonra stüdyo Harry Cohn tarafından reddedildi, Bradstreet'in bir zamanlar yeğenini (Cohn'un) evden attığını bilen Billingsley! Bradstreet daha sonra MGM ile bir sözleşme imzaladı. Orada bir dizi küçük rol aldı, sonra serbest çalıştı. En bilinen oyununu oynadı Rud Abbott, Lou Costello Frankenstein'la Tanışıyor (1948)_ filmindeki rolü kabul etti (bunun bir adım olduğunu düşünmesine rağmen çünkü yönetmeniyle arkadaştı, 'Charles T. Barton'. Bradstreet'in anlattığına göre, kendisine Tarzan ve "Gunsmoke" dizisinde başrol oynadı, ancak her iki teklifi de geri çevirdi. Onun için oyunculuğun cazibesi ortadan kalktığında, emlak işine girdi.