Gençliğinde Cypress Gardens'ta portakal suyu satarak çalışan ve aynı zamanda bölgede eski bir genç golf şampiyonu olan Florida doğumlu Sheila'nın on yılı aşkın Hollywood kariyeri sadece film ve televizyonu değil, dramatik ve komedi sahnesini de kapsamaktadır.Sheila'nın kariyerindeki en önemli TV olaylarından biri, AMC'nin Emmy ödüllü dramatik hit dizisi Mad Men'de (2007) sorunlu reklamcı Pete Campbell'ın (Vincent Kartheiser tarafından canlandırılan) kayınvalidesi Jeannie Vogel rolüyle yinelenen konuk oyuncu dönüşüydü. Diğer dikkat çekici rolleri arasında Skandal (2012) dizisinde Senatör Patty Bates rolünü tekrarlaması ve Emmy adayı Fear the Walking Dead: Flight 462 (2015) Web dizisinde Connie rolünü düzenli olarak oynaması sayılabilir. Jane Fonda ve Lily Tomlin ile birlikte rol aldığı Grace and Frankie (2015); Ryan Phillippe ile birlikte rol aldığı Shooter (2016); Maria Bamford ile birlikte rol aldığı Lady Dynamite (2016) gibi birçok TV dizisinde rol almıştır; ve Dennis Quaid ile Vegas (2012) filmlerinin yanı sıra Utanmaz (2011), Criminal Minds (2005), Anarşinin Evlatları (2008), Dexter (2006), Bones (2005), Gilmore Kızları (2000) ve The King of Queens (1998).Sheila sinemada Michelle Pfeiffer ile Bizim Gibi İnsanlar (2012), Seth Rogen ile Pineapple Express (2008), Forest Whitaker'ın yönettiği ve Katie Holmes'un başrolünü oynadığı First Daughter (2004) ve Steven Soderbergh'in yönettiği ve Akademi Ödüllü Julia Roberts'ın başrolünü oynadığı Tatlı bela (2000) filmlerinde karakter dönüşleri yaptı.Los Angeles yerel tiyatrosunda 30 yılı aşkın süredir aktif olan Sheila, Los Angeles Tiyatro Merkezi'nde Bill Pullman, Philip Baker Hall ve merhum Nan Martin'in rol aldığı Arthur Miller'ın "All My Sons" oyununda Equity kartını aldı. En sevdiği rollerden biri, Theatre West'in 1985 yılında prömiyerini yaptığı, Jim Beaver tarafından yazılan ve Mark W. Travis tarafından yönetilen "Verdigris" oyunundaki çocuksu May Bee Burley rolüydü ve bu rol ona hem Los Angeles Weekly hem de Drama-Logue ödüllerini kazandırdı. Sheila, Theatre West'in 30. yıl dönümünde oyuna geri döndü ve bu kez Margaret Fielding'in güçlü başrolü için eleştirmenlerden övgü aldı.