Bob Hope, Milton Berle, Jerry Lewis & Dean Martin, Jack Benny ve Red Skelton gibi komedyenlerin yanında düz adamı oynayan popüler bir karakter oyuncusu olan Leeds, Hope'a 14 uluslararası USO turnesinde eşlik etti. Broadway'de Mickey Rooney ve Ann Miller ile "Sugar Babies." Leeds' uzun televizyon kariyeri 1950'ler ve 1960'larda zirveye ulaştı ancak 1980'lere kadar devam etti.